蒋介石1905年在东京由陈其美介绍就认识孙中山。但孙中山倚为股肱的军事人才，先是黄兴、陈其美，后是朱执信、邓铿、居正、许崇智，和陈炯明。陈其美殉难，孙中山说“失我长城”；朱执信病逝，孙中山说“使我失去左右手”；对陈炯明寄以厚望:“我望竞存(陈炯明)兄为民国元年之克强(黄兴)， 为民国二年后之英士，我即以当时信托克强、英士者信托之。”

　　他依靠的不是蒋介石。所以很长一段时间，他未委派蒋重要的军事职务。

　　蒋首次在孙中山面前显露军事才能，是上书陈述欧战情势及反袁斗争方略，这才使孙中山对他有所注意。在陈炯明部任职期间，蒋介石又连向孙中山呈《今后南北两军行动之判断》、《粤军第二期作战计划》等意见，也仅使孙中山觉得他是个不错的参谋人才，仅此而已。

　　于是孙中山委任给蒋介石的，多为参谋长、参军一类不掌握实际权力的职务。蒋先后担任过居正的参谋长，孙中山总统府参军，陈炯明的作战科主任，许崇智的参谋长，孙中山大元帅行营参谋长。

　　最先欣赏蒋介石的倒是陈炯明。他发现此人的才能绝非限于参谋方面。蒋介石在陈部干了一段作战科主任，要辞职，陈炯明竭力挽留，向蒋表示“粤军可百败而不可无兄一人”。

　　陈炯明说对了。最后他果真败于蒋介石之手。

　　蒋介石与陈炯明关系不错。1922年4月，陈炯明准备叛变， 向孙中山辞粤军总司令和广东省长之职。孙中山照准。蒋介石不知陈意，还想找孙中山为陈说情。不成，便也辞职。在回沪船上还给陈炯明写信:“中正与吾公共同患难， 已非一日，千里咫尺，声气相通”。

　　但陈炯明一叛变，蒋立即抛弃与陈的友谊，站到孙中山一边。

　　孙中山正是因为陈炯明的叛变，第一次对蒋介石留下了深刻印象。他后来在《孙大总统广州蒙难记》序言中写道:“介石赴难来粤入舰，日侍余侧，而筹策多中， 乐与余及海军将士共生死。”

　　孙中山对蒋介石的性格及处事方式，却甚感头痛。

　　蒋介石脾气暴躁，经常与周围人关系紧张；动辄辞职不干，未获批准也拂袖而去，谁去电报也召他不回。

　　1922年10月，孙中山任蒋为许崇智的参谋长。仅月余，蒋便以“军事无进展”为由离职归家，孙中山派廖仲恺持其手谕都无法挽留。

　　1923年6月，孙中山命蒋为大元帅行营参谋长。蒋到任不满一月， 又以不受“倾轧之祸”为由，辞职返回溪口。

　　1924年初，孙中山委派蒋为黄埔军校筹备委员长；刚一个月，蒋就以“经费无着落”为由辞筹备委员长之职。9月，再辞军校校长之职。

　　自1918年7月辞陈炯明部作战科主任，至1924年9月辞黄埔军校校长，6年时间中，蒋介石先后辞而复职竟达14次之多。

　　孙中山容忍了蒋介石历次辞职，独对辞黄埔军校之职不能忍受。创办军校建立革命武装，是马林1921年向孙中山建议的。1923年《孙文越飞宣言》签署后，越飞又表示苏俄将提供款项、武器和教练人员，帮助建立军校。孙中山革命奋斗几十年，吃尽了无自己武装的亏，梦寐以求想建立这一武装。直至晚年刚有实现的可能，蒋介石又动辄撂挑子不干，确实大伤了孙中山的心。他对蒋介石深感失望。

　　历来极重兵权的蒋介石又何尝不知黄埔军校的重要。他真正不满的，并非仅仅“经费无着落”，而是在1924年1月国民党召开“一大”上， 孙中山没有指派他为代表，各省党部亦没有推选他，国民党党史上极其重要的这次大会，他连一张入场券都未弄到。

　　1924年11月13日，孙中山启程北上。国民党党史记载，北上前两天，“总理令(黄埔)新军改称党军，任蒋中正为军事秘书”。这是孙中山给蒋介石的最后一个职务。孙中山北上至去世4个月时间内，再未给蒋介石任何信函和指令。